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Dimethylformamide → 2-carbopropoxy-6-(3-(quinolin-2-ylmethoxy)benzyloxy)-4-oxo-4H1-benzopyran

HRID 1090779
ノート
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反応式

HRID 1090779 の反応式
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[O:6][CH2:7][C:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]=1.[C:21]([C:27]1[O:28][C:29]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([OH:38])=[CH:34][C:30]=2[C:31](=[O:33])[CH:32]=1)([O:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[O:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>CC(C)=O>[C:21]([C:27]1[O:28][C:29]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH2:2][C:3]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:5]([O:6][CH2:7][C:8]4[CH:17]=[CH:16][C:15]5[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=5)[N:9]=4)[CH:4]=3)=[CH:34][C:30]=2[C:31](=[O:33])[CH:32]=1)([O:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[O:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 145017062-(3-Chloromethylphenoxy)methylquinolineHCID 199138472-carbopropoxy-6-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran

生成物 1

HCID 199138482-carbopropoxy-6-(3-(quinolin-2-ylmethoxy)benzyloxy)-4-oxo-4H1-benzopyran収率 28.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180
Acetone
溶媒

実験手順

A mixture of 3.47g of 2-((3-chloromethylphenoxy)methyl)quinoline, 3.04g of 2-carbopropoxy-6-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran, 1.69g of potassium carbonate and 1 ml of dimethylformamide is refluxed in 50 ml of acetone for 41 hours. The mixture is concentrated in vacuo and the residue is dissolved in water. This solution is neutralized with diluted hydrochloric acid and the resulting solid is filtered off and purified by flash silica gel chromatography in propanol-dimethylformamide to give 1.71 g of 2-carbopropoxy-6-(3-(quinolin-2-ylmethoxy)benzyloxy)-4-oxo-4H-1-benzopyran as a white solid having an m.p. of 109°-10° C.

後処理

  1. concentrationThe mixture is concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue is dissolved in water
  3. filtrationthe resulting solid is filtered off
  4. custompurified by flash silica gel chromatography in propanol-dimethylformamide

出典と根拠

ORDレコード
ord-e4271e3addaf4b8d83c36d91afe706c0
出典データセット
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05082849

反応ノート

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