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Triethylamine → 4-Fluoro-4-(methylsulfonyloxymethyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1095717
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反応式

HRID 1095717 の反応式
[F:1][C:2]1([CH2:15][OH:16])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:24][S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26]>ClCCl>[F:1][C:2]1([CH2:15][O:16][S:25]([CH3:24])(=[O:27])=[O:26])[CH2:3][CH2:4][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:9])[CH2:6][CH2:7]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 22248400tert-Butyl 4-fluoro-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 222484024-Fluoro-4-(methylsulfonyloxymethyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester収率 99.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

tert-Butyl 4-fluoro-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate (0.150 g, 0.643 mmol) was dissolved in dichloromethane (1.8 mL) and cooled to 0° C. The solution was treated with triethylamine (0.134 ml, 0.964 mmol) followed by methanesulfonyl chloride (0.0547 ml, 0.707 mmol). The reaction was stirred at 0° C. for 2 hours then diluted with methylene chloride and quenched with saturated NH4Cl and separated. The organic layer was washed with saturated NH4Cl, 6% NaHCO3, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to provide the desired product (200 mg).

後処理

  1. customquenched with saturated NH4Cl
  2. customseparated
  3. washThe organic layer was washed with saturated NH4Cl, 6% NaHCO3
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-a647bd93549946f186b85f4de5a15933
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08138181B2

反応ノート

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