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Propanal → tert-butyl N-[4-[[[(6S)-4-oxo-3-(propylamino)-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonyl]amino]methyl]benzenecarboximidoyl]carbamate

HRID 10963
ノート
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反応式

HRID 10963 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:38])[NH:7][C:8]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18]([C@H:20]2[N:24]3[C:25](=[O:37])[C:26]([NH:29][CH2:30][C:31]4C=CC=C[CH:32]=4)=[CH:27][N:28]=[C:23]3[CH2:22][CH2:21]2)=[O:19])=[CH:12][CH:11]=1)=[NH:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(OC(=O)NC(C1C=CC(CNC([C@H]2N3C(=O)C(N)=CN=C3CC2)=O)=CC=1)=N)(C)(C)C.C(=O)CC.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>>[C:1]([O:5][C:6](=[O:38])[NH:7][C:8]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18]([C@H:20]2[N:24]3[C:25](=[O:37])[C:26]([NH:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])=[CH:27][N:28]=[C:23]3[CH2:22][CH2:21]2)=[O:19])=[CH:12][CH:11]=1)=[NH:9])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 527PropanalHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 145857226tert-butyl N-[4-[[[(6S)-3-amino-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonyl]amino]methyl]benzenecarboximidoyl]carbamateHCID 145857234tert-butyl N-[4-[[[(6S)-3-(benzylamino)-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonyl]amino]methyl]benzenecarboximidoyl]carbamate

生成物 1

HCID 145857210
tert-butyl N-[4-[[[(6S)-4-oxo-3-(propylamino)-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonyl]amino]methyl]benzenecarboximidoyl]carbamate
収率 46%

実験手順

Following a procedure similar to that for the preparation of intermediate 1k, intermediate 1j (100 mg, 0.234 mmol), propionaldehyde (15 mg, 0.258 mmol) and NaBH(OAc)3 (74.5 mg, 0.352 mmol) yielded 50.9 mg (46%) of intermediate 8a. MS (ESI) 469.1 (M+H+).

出典と根拠

ORDレコード
ord-2b5f62a93bc94fccbdf6fca3d3a407e6
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07094783B2

反応ノート

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