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Ethanol → 3-imidazo[1,2-b]pyridazin-7-yl-N-methylbenzamide

HRID 1097320
ノート
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反応式

HRID 1097320 の反応式
[NH2:1][CH:2]1[NH:7][N:6]=[CH:5][C:4]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:11]([NH:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:3]1.C([O-])(O)=O.[Na+].[CH3:23][CH2:24]O>>[N:1]1[CH:23]=[CH:24][N:7]2[C:2]=1[CH:3]=[C:4]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:11]([NH:13][CH3:14])=[O:12])[CH:5]=[N:6]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 702EthanolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 594434953-(6-Amino-1,6-dihydro-pyridazin-4-yl)-N-methyl-benzamide

生成物 1

HCID 594435013-imidazo[1,2-b]pyridazin-7-yl-N-methylbenzamide

実験手順

3-(6-Amino-1,6-dihydro-pyridazin-4-yl)-N-methyl-benzamide (1 eq, 1.07 mmol, 245 mg) is added to a solution of chloroacetic aldehyde (5 eq, 5.4 mmol, 0.69 ml) in EtOH (15 ml). NaHCO3 (2 eq, 2.15 mmol, 180 mg) is then added and the reaction mixture is heated at reflux for 17 h. The solvent is then removed in vacuo and the product is purified by flash column chromatography eluting with 9:1 DCM/MeOH to afford 3-imidazo-[1,2-b]-pyridazin-7-yl-N-methyl-benzamide as an orange solid; [M+H]+=253

後処理

  • temperaturethe reaction mixture is heated
  • temperatureat reflux for 17 h
  • customThe solvent is then removed in vacuo
  • customthe product is purified by flash column chromatography
  • washeluting with 9:1 DCM/MeOH
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-fa0f24d095c74567951526d3fda4b365
    出典データセット
    uspto-grants-2012_03
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US08143253B2

    反応ノート

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