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Potassium Iodide → Benzyl N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-4-yl)glycinate

HRID 1097432
ノート
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反応式

HRID 1097432 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][C:5](=[O:11])[NH:6]2.Br[CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)=[O:15].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[K+]>CN(C=O)C>[O:11]=[C:5]1[CH2:4][C:3]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:2]=2[NH:1][CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[O:15])[NH:6]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 62576Benzyl bromoacetateHCID 122374724-Aminoindolin-2-one

生成物 1

HCID 66813100Benzyl N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-4-yl)glycinate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A mixture of 4-amino-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (300 mg, 2.03 mmol), benzyl bromoacetate (0.32 mL, 2.03 mmol), cesium carbonate (660 mg, 2.03 mmol), and potassium iodide (336 mg, 2.03 mmol) in DMF (10 mL) was stirred at 50° C. for 4 h. The cooled reaction mixture was quenched with H2O (10 mL) and extracted with EtOAc (2×15 mL). The combined organic extracts were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by silica gel chromatography, eluting with a gradient of CH2Cl2:EtOAc—100:0 to 80:20, to give the title compound. MS: m/z=297 (M+1).

後処理

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. customwas quenched with H2O (10 mL)
  3. extractionextracted with EtOAc (2×15 mL)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude product was purified by silica gel chromatography
  8. washeluting with a gradient of CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-5df8d1bb8a13430eae1f1734bafcf07b
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08143266B2

反応ノート

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