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Diisobutylaluminum hydride → 5-Ethoxypyridine-3-carbaldehyde

HRID 1108411
ノート
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反応式

HRID 1108411 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[C:8]([CH:15]=1)[C:9](N(OC)C)=[O:10])[CH3:2].CC(C[AlH]CC(C)C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:15]=[C:8]([CH:9]=[O:10])[CH:7]=[N:6][CH:5]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 217158255-Ethoxy-N-methoxy-N-methylnicotinamide

生成物 1

HCID 181777625-Ethoxypyridine-3-carbaldehyde

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a stirred solution of 16-3 (14.0 g, 66.5 mmol) and CH2Cl2 (200 mL) at -78° C. under argon was added DIBAL (1.0M hexanes, 90 ml) dropwise over 30 minutes. After 30 minutes, the solution was warmed to 0° C. for 1 hour. The reaction was quenched with 100 ml 1.0M Rochelle's salt, stirred for 1.0 hour and then extracted with Et2O. The organic layer was dried (MgSO4), and then concentrated to give the aldehyde 16-4 as a brown oil.

後処理

  1. customThe reaction was quenched with 100 ml 1.0M Rochelle's salt
  2. extractionextracted with Et2O
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0d5bb1b1f61a4a458a15e8e99ffe20ef
出典データセット
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06066648

反応ノート

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