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Morpholine → 9-hydroxy-6-(2-morpholinoethyl)-4-phenylpyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione

HRID 11091
ノート
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反応式

HRID 11091 の反応式
CS(O[CH2:6][CH2:7][N:8]1[C:20]2[CH:19]=[C:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[C:17]3[C:27](=[O:31])[NH:28][C:29](=[O:30])[C:16]=3[C:15]=2[C:14]2[CH:13]=[C:12]([OH:32])[CH:11]=[CH:10][C:9]1=2)(=O)=O.[NH:33]1[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]1>>[OH:32][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[N:8]([CH2:7][CH2:6][N:33]3[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]3)[C:20]3[CH:19]=[C:18]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)[C:17]4[C:27](=[O:31])[NH:28][C:29](=[O:30])[C:16]=4[C:15]=3[C:14]=2[CH:13]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 8083MorpholineHCID 867602022-(9-Hydroxy-1,3-dioxo-4-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-6 (1H)-yl)ethyl methanesulfonate

生成物 1

HCID 219808839-hydroxy-6-(2-morpholinoethyl)-4-phenylpyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione収率 75%

実験手順

Mesylate (205) (70 mg, 0.16 mmol) prepared as described in example 174 was reacted with morpholine according to the procedure described in example 179 to give amine (211) (53 mg, 75%) as a yellow powder, mp 260–262° C. 1H NMR □ [(CD3)2SO) 1H NMR δ [(CD3)2SO] 11.04 (br s, 1H), 9.33 (s, 1H), 8.40 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.54 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.47 (m, 3H), 7.12 (dd, J=8.9, 2.5 Hz, 1H), 4.57 (t, J=6.4 Hz, 2H), 3.45 (t, J=4.5 Hz, 4H), 2.67 (t, J=6.4 Hz, 2H), 2.18 (br t, J=4 Hz, 4H). Found: C, 70.55; H, 5.25; N, 9.22. C26H23N3O4 requires: C, 70.74; H, 5.25; N, 9.51.

出典と根拠

ORDレコード
ord-d641bce625f5461193f6ee418249272a
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07094798B1

反応ノート

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