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Benzoic Acid → 12-(Methoxymethyl)oxy-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienal

HRID 1110176
ノート
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反応式

HRID 1110176 の反応式
[CH3:1][C:2](O)([CH2:5][CH2:6][CH:7]=[C:8]([CH3:19])[CH2:9][CH2:10][CH:11]=[C:12]([CH3:18])[CH2:13][O:14][CH2:15][O:16][CH3:17])[C:3]#[CH:4].C(O)(=[O:28])C1C=CC=CC=1>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH3:17][O:16][CH2:15][O:14][CH2:13][C:12]([CH3:18])=[CH:11][CH2:10][CH2:9][C:8]([CH3:19])=[CH:7][CH2:6][CH2:5][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=[O:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 243Benzoic AcidHCID 1317181583,7,11-Trimethyl-12-(methoxymethyl)oxy-6,10-dodecadien-1-in-3-ol

生成物 1

HCID 5720638812-(Methoxymethyl)oxy-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienal収率 506.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7237O-Xylene溶媒

実験手順

A solution of 3,7,11-trimethyl-12-(methoxymethyl)oxy-6,10-dodecadien-1-in-3-ol (175 mg, 0.62 mmol), tris (triphenylsilyl)vanadate (49 mg, 0.062 mmol), and benzoic acid (7.6 mg, 0.062 mmol) in xylene (2 ml) as stirred on an oil bath at 140° C. After two-hour-stirring, the solution was allowed to cool to room temperature and concentrated. The resultant residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 12-(methoxymethyl)oxy-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienal (88 mg, 50%).

後処理

  1. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-24799b65db254f108801206ac567d8b9
出典データセット
uspto-grants-1994_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05324869

反応ノート

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