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6-(2-Hydroxy-3-methoxypropyl)-9-methoxy-4-phenylpyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione → HCID 21980594、化合物

HRID 11126
ノート
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反応式

HRID 11126 の反応式
[OH:1][CH:2]([CH2:30][O:31]C)[CH2:3][N:4]1[C:16]2[CH:15]=[C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:13]3[C:23](=[O:27])[NH:24][C:25](=[O:26])[C:12]=3[C:11]=2[C:10]2[CH:9]=[C:8]([O:28]C)[CH:7]=[CH:6][C:5]1=2>C(OCC)(=O)C.CCCCCC>[OH:1][CH:2]([CH2:30][OH:31])[CH2:3][N:4]1[C:16]2[CH:15]=[C:14]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:13]3[C:23](=[O:27])[NH:24][C:25](=[O:26])[C:12]=3[C:11]=2[C:10]2[CH:9]=[C:8]([OH:28])[CH:7]=[CH:6][C:5]1=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 219803456-(2-Hydroxy-3-methoxypropyl)-9-methoxy-4-phenylpyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione

生成物 1

HCID 21980594HCID 21980594、化合物収率 31.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21226206Ethyl acetate hexane溶媒

実験手順

Demethylation of alcohol (225) (96 mg, 0.22 mmol) prepared as described in example 290 employing the procedure described in example 80 was followed by chromatography on silica eluting with ethyl acetate/hexane (4:1). Crystallisation from ethyl acetate/hexane gave phenol (226) (28 mg, 31%) as an orange/yellow powder, mp 290–295° C. 1H NMR δ [(CD3)2SO] 11.04 (br s, 1H), 9.30 (s, 1H), 8.40 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.55 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.47 (m, 3H), 7.11 (dd, J=8.8, 2.4 Hz, 1H), 5.00 (d, J=5.4 Hz, 1H), 4.86 (t, J=5.4 Hz, 1H), 4.51 (dd, J=3.8, 14.9 Hz, 1H), 4.35 (dd, J=7.5, 14.9 Hz, 1H), 3.89 (m, 1H), 3.41 (m, 2H). Found: C, 67.94; H, 4.69; N, 6.50. C23H18N2O5.1/4H2O requires: C, 67.89; H, 4.58; N, 6.88.

後処理

  1. customCrystallisation from ethyl acetate/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-b5ff531db69c462a869d3c4a2037c1a7
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07094798B1

反応ノート

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