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Sodium Chloride → 4-Tetrahydropyranyloxy-2-(6-carbethoxyhexyl)cyclopent-2-en-1-one

HRID 1112711
ノート
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反応式

HRID 1112711 の反応式
[OH:1][CH:2]1[CH2:6][C:5](=[O:7])[C:4]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:3]1.[O:19]1[CH:24]=[CH:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[Cl-].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CCOCC.CO.C(Cl)Cl>[O:19]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH:20]1[O:1][CH:2]1[CH2:6][C:5](=[O:7])[C:4]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 5

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 98379417-(3-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)-heptanoic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 131895154-Tetrahydropyranyloxy-2-(6-carbethoxyhexyl)cyclopent-2-en-1-one

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 3283Diethyl Ether溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred solution of 674 mg. (2.64 mmoles) of 4-hydroxy-2-(6-carbethoxyhexyl)cyclopent-2-en-1-one (Example 1302) and 2.22 g. (26.4 mmoles) of dihydropyran in 2.6 ml. of methylene chloride is added 5.0 mg. (0..026 mmoles) of p-toluenesulfonic acid monohydrate. After stirring for 20 minutes at room temperature the solution is diluted with ether and poured into saturated sodium chloride solution containing a little sodium bicarbonate. The organic phase is separated and washed with saturated sodium chloride solution. The extract is dried over magnesium sulfate, and volatile matter is evaporated at reduced pressure to give an oil, λmax.MeOH = 224 mμ (7950); max. = 1735 (ester carbonyl group), 1710 (ketone carbonyl group), and 1030 cm-1 (tetrahydropyranyloxy group).

後処理

  1. customThe organic phase is separated
  2. washwashed with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialThe extract is dried over magnesium sulfate, and volatile matter
  4. customis evaporated at reduced pressure
  5. customto give an oil, λmax

出典と根拠

ORDレコード
ord-e14eee1784254c23ae3d062930a21b70
出典データセット
uspto-grants-1978_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04123456

反応ノート

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