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Imidazole → [1,1'-Biphenyl]-4-methanol, a-(4-fluorophenyl)-a

HRID 1155282
ノート
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反応式

HRID 1155282 の反応式
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.C[O-].[Na+].[C:9]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=2)([OH:18])[CH2:16]Cl)=[CH:11][CH:10]=1.CN(C)C=O>CO>[C:9]1([C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=2)([OH:18])[CH2:16][N:1]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]2)=[CH:11][CH:10]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 795ImidazoleHCID 6228DimethylformamideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 13013625HCID 13013625、化合物

生成物 1

HCID 13013626[1,1'-Biphenyl]-4-methanol, a-(4-fluorophenyl)-a収率 28%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

20.2 g (0.297 mol) of imidazole are added to a solution of 9.5 g (0.175 mol) of sodium methylate in 49 ml of methyl alcohol. A slution of 44.3 g (0.135 mol) of 1-(4-biphenylyl)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)-ethanol in 103 mol of dimethylformamide is then added dropwise, and the reaction mixture is heated to 60° C. for 90 minutes. It is concentrated by distilling off the solvent in vacuo, and the residue is stirred with water. The crystals which remain are washed with acetonitrile and recrystallised from ethyl alcohol. 13.5 g (28% of theory) of 1-(4-biphenylyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(imidazol-1-yl)-ethanol of melting point 220° C. are obtained.

後処理

  1. concentrationIt is concentrated
  2. distillationby distilling off the solvent in vacuo
  3. washThe crystals which remain are washed with acetonitrile
  4. customrecrystallised from ethyl alcohol

出典と根拠

ORDレコード
ord-0b4288c5cab14abfa99c3900afbbb84e
出典データセット
uspto-grants-1981_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04301166

反応ノート

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