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Methyl chloroglyoxylate → 2-(7-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid

HRID 1157278
ノート
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反応式

HRID 1157278 の反応式
[Br:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]2[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:7]=12.[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].C(C1NC=C[N+]=1C)C.Cl[C:26](=[O:31])[C:27]([O:29]C)=[O:28]>O>[Br:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]2[C:10]([C:26](=[O:31])[C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:9][NH:8][C:7]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 79846Methyl chloroglyoxylateHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 159870217-Bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-C]pyridineHCID 17821953Ethylmethylimidazolium chloride

生成物 1

HCID 207912392-(7-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid収率 92%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

実験手順

7-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine (2.0 g, 9.3 mmol) was added to a mixture of AlCl3 (7.5 g, 55.8 mmol) and ethylmethylimidazolium chloride (2.7 g, 18.6 mmol). Methyl chlorooxoacetate (2.1 mL, 18.6 mmol) was added slowly to the above solution and the mixture was stirred at room temperature for 3 h. Reaction flask was placed in an ice bath and water was slowly added until a white precipitate formed. The solid was collected by filtration and washed with water to afford 2-(7-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetic acid (2.4g, 92%). LCMS: m/e 287 (M+H)+, ret time 0.91 min (method 1).

後処理

  1. customReaction flask
  2. customwas placed in an ice bath
  3. customformed
  4. filtrationThe solid was collected by filtration
  5. washwashed with water

出典と根拠

ORDレコード
ord-08bd52ab71f946a78ea08fbf315b7119
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07807671B2

反応ノート

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