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1-(p-Chlorophenyl)cyclobutanecarboxylic acid → [1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-(3-hydroxymethyl-azepan-1-yl)-methanone

HRID 1160341
ノート
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反応式

HRID 1160341 の反応式
C1CN([P+](Br)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[NH:25]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH:27]([CH2:32][OH:33])[CH2:26]1.[Cl:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:41]2([C:45](O)=[O:46])[CH2:44][CH2:43][CH2:42]2)=[CH:37][CH:36]=1>C(Cl)Cl>[Cl:34][C:35]1[CH:36]=[CH:37][C:38]([C:41]2([C:45]([N:25]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH:27]([CH2:32][OH:33])[CH2:26]3)=[O:46])[CH2:44][CH2:43][CH2:42]2)=[CH:39][CH:40]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6027611-(p-Chlorophenyl)cyclobutanecarboxylic acidHCID 2733179PyBroPHCID 21901984(Azepan-3-yl)methanol

生成物 1

HCID 21902048[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-(3-hydroxymethyl-azepan-1-yl)-methanone収率 95%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

iPrEtN (1.78 mL, 10.2 mmol) and pyBrOP (2.39 g, 5.12 mmol) were added at room temperature to a stirring solution of azepan-3-yl-methanol (0.4392 g, 3.41 mmol) and 1-(4 Chlorophenyl)-cyclobutanecarboxylic acid (1.0778 g, 5.12 mmol) in CH2Cl2 under N2. When the reaction was complete, the reaction was subjected to aqueous work-up. Silica gel purification (4:1 to 2:3 Hexanes:Ethyl acetate) provided the desired product in 95% yield (1.0395 g). LRMS: 321.91.

後処理

  1. customSilica gel purification (4:1 to 2:3 Hexanes:Ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-abd9b6d589fe40f1b60af44dd9114084
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07816375B2

反応ノート

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