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Water → HCID 66699467、化合物

HRID 1161034
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反応式

HRID 1161034 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])=[C:6]([SH:11])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12](=[O:14])[CH3:13].I[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C@H:23]([O:32][CH:33]2[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][O:34]2)[C:24]2[CH:25]=[C:26]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[C:27]#[N:28])=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CC(=O)CC>[C:12]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([S:11][CH2:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([C@H:23]([O:32][CH:33]3[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][O:34]3)[C:24]3[CH:25]=[C:26]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[C:27]#[N:28])=[CH:21][CH:22]=2)=[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[C:2]=1[OH:1])(=[O:14])[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 132955181-(2-Hydroxy-3-propyl-4-sulfanylphenyl)ethan-1-oneHCID 57884505(S)-3-[(4-Iodomethyl-phenyl)-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-methyl]-benzonitrile

生成物 1

HCID 66699467HCID 66699467、化合物収率 53.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
溶媒

実験手順

Stir a mixture of 1-(2-Hydroxy-4-mercapto-3-propyl-phenyl)-ethanone (250 mg, 1.18 mmol), (S)-3-[(4-Iodomethyl-phenyl)-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-methyl]-benzonitrile (515 mg, 1.18 mmol) and cesium carbonate (769 mg, 2.36 mmol) in 2-butanone (10 ml) at room temperature under argon for 24 hours. Pour the mixture into water (85 ml) and extract with ethyl acetate (3×25 ml). Combine the organic extracts and wash with water, brine, then dry over sodium sulfate, filter and concentrate. Purify the crude product via silica chromatography eluting with 1:4 ethyl acetate:hexanes to give the title compound (325 mg, 53%). MS (m/z) 514 (M−H).

後処理

  1. extractionextract with ethyl acetate (3×25 ml)
  2. washCombine the organic extracts and wash with water, brine
  3. dry with materialdry over sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate
  6. customPurify the crude product via silica chromatography
  7. washeluting with 1:4 ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-55c1720b73bc4d1fa67d16e75e57f400
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07816523B2

反応ノート

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