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2-Thiophenecarboxaldehyde → HCID 86601764、化合物

HRID 1162601
ノート
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反応式

HRID 1162601 の反応式
COC(=O)C1C=CC=[C:6]([NH2:10])C=1.[S:12]1C=CC=C1C=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[CH3:33][O:34][C:35](=[O:49])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[C:38]([NH:42][CH2:43][C:44]2[S:45][CH:46]=[CH:47][CH:48]=2)[CH:37]=1>>[CH3:33][O:34][C:35](=[O:49])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[C:38]([N:42]([CH2:43][C:44]2[S:45][CH:46]=[CH:47][CH:48]=2)[C:6]([NH2:10])=[S:12])[CH:37]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 73642-ThiophenecarboxaldehydeHCID 78274Benzoic acid, 3-amino-, methyl esterHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 43087835HCID 43087835、化合物

生成物 1

HCID 86601764HCID 86601764、化合物収率 89.6%

実験手順

3-Amino-benzoic acid methyl ester (455 mg, 3.0 mmol), thiophene carboxaldehyde (290 μL, 3.15 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (765 mg, 3.6 mmol) were combined according to general procedure D. 189 mg of the crude 3-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-benzoic acid methyl ester (0.75 mmol) was treated with 1 eq. Fmoc-NCS to afford 206 mg 3-(1-thiophen-2-ylmethyl-thioureido)-benzoic acid methyl ester after purification.

出典と根拠

ORDレコード
ord-b9f59cba294244fbbe4c88926ae3df59
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07820704B2

反応ノート

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