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Boron tribromide → HCID 10300766、化合物

HRID 1168089
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反応式

HRID 1168089 の反応式
[CH:1]1([NH:4][S:5]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([O:14][C:15]3[C:20]([Cl:21])=[CH:19][C:18]([CH2:22][CH:23]4[S:27][C:26](=[O:28])[NH:25][C:24]4=[O:29])=[CH:17][C:16]=3[Cl:30])[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[O:31]C)(=[O:7])=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1.B(Br)(Br)Br>ClCCl>[CH:1]1([NH:4][S:5]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([O:14][C:15]3[C:16]([Cl:30])=[CH:17][C:18]([CH2:22][CH:23]4[S:27][C:26](=[O:28])[NH:25][C:24]4=[O:29])=[CH:19][C:20]=3[Cl:21])[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[OH:31])(=[O:6])=[O:7])[CH2:2][CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 22285672HCID 22285672、化合物

生成物 1

HCID 10300766HCID 10300766、化合物収率 68.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of the title compound of Step F (16 mg, 0.032 mmol) in dichloromethane (0.5 ml) at 0° C. was added boron tribromide (1M in dichloromethane, 0.06 ml, 0.06 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for one hour, then quenched by addition of 1N HCl (5 ml). The resulting solution was extracted with dichloromethane (3×5 ml). The combined extracts were dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was purified by preparative TLC (7% methanol in dichloromethane) to afford the title compound (11 mg, 68% yield) as a white solid. MS (APCl−) Calc: 502.0, Found: 501.2 (M−1).

後処理

  1. customquenched by addition of 1N HCl (5 ml)
  2. extractionThe resulting solution was extracted with dichloromethane (3×5 ml)
  3. dry with materialThe combined extracts were dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by preparative TLC (7% methanol in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-842d97be2a324afeb710adf6719ca0b9
出典データセット
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06620830B2

反応ノート

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