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Propargyl alcohol → 1H,7H-Pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxamide, N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3-dihydro-9-(3-hydroxy-1-propynyl)-1-methyl-2,7-dioxo-

HRID 1168519
ノート
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反応式

HRID 1168519 の反応式
[CH2:1]([OH:4])[C:2]#[CH:3].[Cl:5][C:6]1[CH:32]=[CH:31][C:9]([CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]2[C:15](=[O:30])[C:16]3[C:17]4[N:18]([CH:29]=2)[CH2:19][C:20](=[O:28])[N:21]([CH3:27])[C:22]=4[CH:23]=[C:24](I)[CH:25]=3)=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1>C(NCC)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:5][C:6]1[CH:32]=[CH:31][C:9]([CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]2[C:15](=[O:30])[C:16]3[C:17]4[N:18]([CH:29]=2)[CH2:19][C:20](=[O:28])[N:21]([CH3:27])[C:22]=4[CH:23]=[C:24]([C:3]#[C:2][CH2:1][OH:4])[CH:25]=3)=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 12083044N-(4-Chlorobenzyl)-9-iodo-1-methyl-2,7-dioxo-2,3-dihydro-1H,7H-pyrido[1,2,3-de]-quinoxaline-6-carboxamide

生成物 1

HCID 101138641H,7H-Pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxamide, N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3-dihydro-9-(3-hydroxy-1-propynyl)-1-methyl-2,7-dioxo-

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 8021
Diethylamine
溶媒

実験手順

Propargyl alcohol (50 mg), cuprous iodide (50 mg) and a solution of PdCl2(PPh3)2 (1 mL, 0.15 M in THF) are added to a suspension of N-(4-chlorobenzyl)-9-iodo-1-methyl-2,7-dioxo-2,3-dihydro-1H,7H-pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxamide (Preparation 23, 250 mg) in diethylamine (2.0 mL). The reaction is stirred for 90 min and the product is then extracted into chloroform and is chromatographed on silica gel. The desired product is eluted with 20% methanol/chloroform. Physical characteristics: 1H NMR (DMSO-d6) δ3.40, 4.36, 4.56, 5.22, 5.42, 7.36, 7.40, 7.44, 7.88, 8.76, 10.2. HRMS m/z 436.1064 (C23H18ClN3O4).

後処理

  1. extractionthe product is then extracted into chloroform
  2. customis chromatographed on silica gel
  3. washThe desired product is eluted with 20% methanol/chloroform

出典と根拠

ORDレコード
ord-ec798d0535ed427381cf794d6c54af8a
出典データセット
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06624159B2

反応ノート

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