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Potassium Carbonate → (5-Chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R,5S)-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-benzylsulfanyl)-acetic acid methyl ester

HRID 11692
ノート
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反応式

HRID 11692 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]([N:10]2[CH2:15][C@H:14]([CH3:16])[N:13]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:12][C@H:11]2[CH3:25])=[O:9])=[C:4]([CH2:28]Cl)[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:36]([O:40][CH3:41])(=[O:39])[CH2:37][SH:38]>CN(C)C=O.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)(=O)C>[CH3:41][O:40][C:36](=[O:39])[CH2:37][S:38][CH2:28][C:4]1[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:27]=[CH:26][C:5]=1[O:6][CH2:7][C:8]([N:10]1[CH2:15][C@H:14]([CH3:16])[N:13]([CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([F:24])=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:12][C@H:11]1[CH3:25])=[O:9]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 16907Methyl ThioglycolateHCID 234058422-[4-Chloro-2-(chloromethyl)phenoxy]-1-{(2R,5S)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-dimethylpiperazin-1-yl}ethan-1-one

生成物 1

HCID 69655783(5-Chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R,5S)-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-benzylsulfanyl)-acetic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To 2-(4-chloro-2-chloromethyl-phenoxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R,5S)-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl]-ethanone (0.10 g, 0.23 mmol) in dimethyl formamide (2 ml) was added potassium carbonate (0.070 g, 0.51 mmol), tetrabutylammonium iodide (0.088 mg, 0.24 mmol) and finally methyl thioglycolate (0.02 ml, 0.25 mmol). The reaction was stirred at 50° C. for 19 hours. The reaction was diluted with ethyl acetate and washed with pH 7 phosphate buffer (0.05 M) and aqueous saturated sodium chloride. The organic layer was dried over magnesium sulfate and the title compound was isolated by chromatography on silica gel (0.046 g).

後処理

  1. washwashed with pH 7 phosphate buffer (0.05 M) and aqueous saturated sodium chloride
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate

出典と根拠

ORDレコード
ord-9761802317cd43b78bc46201bd46de50
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07098212B2

反応ノート

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