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Methylamine → HCID 59556067、化合物

HRID 1173194
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反応式

HRID 1173194 の反応式
[OH:1][C:2]1([C:12]2[CH:20]=[CH:19][C:15]([C:16](O)=[O:17])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][C:5]2([O:9][CH2:8][CH2:7][O:6]2)[CH2:4][CH2:3]1.CN.[CH3:23][N:24]([P+](ON1N=NC2C=CC=CC1=2)(N(C)C)N(C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.CCCCCC>[OH:1][C:2]1([C:12]2[CH:20]=[CH:19][C:15]([C:16]([NH:24][CH3:23])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][C:5]2([O:9][CH2:8][CH2:7][O:6]2)[CH2:4][CH2:3]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6329MethylamineHCID 8471TriethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 15023906HCID 15023906、化合物

生成物 1

HCID 59556067HCID 59556067、化合物収率 70.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 21226206Ethyl acetate hexane溶媒

実験手順

4-(8-Hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)benzoic acid (560 mg, 2 mmol), methylamine (1.2 mL, 2.0 M THF solution), BOP reagent (1.07 g, 2.4 mmol) and 0.8 mL (6 mmol) of triethylamine were dissolved in 15 mL of DMF at room temperature. The reaction mixture was stirred at r.t. overnight. Direct chromatography on silica gel (flash chromatography grade) with 50% ethyl acetate-hexane gave 410 mg (70%) of the desired product: 1H NMR (CDCl3) δ 7.76 (2 H, d, J=11.2 Hz), 7.56 (2 H, d, J=10.9 Hz), 5.01 (H, s), 3.90 (4 H, s), 3.37 (3 H, s), 2.80-2.75 (2 H, m), 2.60-2.45 (2 H, m), 1.95-1.90 (2 H, m), 1.63-1.52 (2 H, m); MS: 292 (M+1)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-6d4205df8727496f9dfc37404309aa22
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07834021B2

反応ノート

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