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1,2-Dichloroethane → n-[2-({(3r)-1-[trans-2-(Benzyloxy)cyclohexyl]pyrrolidin-3-yl}amino)-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

HRID 1173235
ノート
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反応式

HRID 1173235 の反応式
Cl.Cl.[CH2:3]([O:10][C@@H:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]1[N:17]1[CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([NH2:22])[CH2:18]1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[F:23][C:24]([F:39])([F:38])[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:28]([NH:30][CH2:31][C:32](O)=[O:33])=[O:29].CCN(CC)CC.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH2:3]([O:10][C@@H:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]1[N:17]1[CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([NH:22][C:32](=[O:33])[CH2:31][NH:30][C:28](=[O:29])[C:27]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[C:25]([C:24]([F:23])([F:39])[F:38])[CH:26]=2)[CH2:18]1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2777432((3-(Trifluoromethyl)benzoyl)amino)acetic acidHCID 131728524HCID 131728524、化合物

生成物 1

HCID 66787653n-[2-({(3r)-1-[trans-2-(Benzyloxy)cyclohexyl]pyrrolidin-3-yl}amino)-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
収率 82.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a stirred solution of (3R)-1-[trans-2-(benzyloxy)cyclohexyl]pyrrolidin-3-amine 2 HCl salt (0.14 g, 0.45 mmol) and (3-trifluoromethyl-benzoylamino)-acetic acid (0.111 g, 0.45 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added Et3N (0.188 mL, 1.35 mmol) followed by EDC (0.0863 g, 0.45 mmol) and HOBt (0.069 g, 0.45 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight. Then the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with saturated Na2CO3 and brine. The organic layers was dried (MgSO4), concentrated and flash chromatographed (EtOAc to 10% MeOH/EtOAc) to give 0.186 g of the title compound. MS (EI) calcd: M+1=504.2; found: 504.4.

後処理

  1. washwashed with saturated Na2CO3 and brine
  2. dry with materialThe organic layers was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customflash chromatographed (EtOAc to 10% MeOH/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7565770b528e4fbd87d48f98c5abe229
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07834021B2

反応ノート

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