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Pyrimidine → HCID 59856809、化合物

HRID 1174767
ノート
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反応式

HRID 1174767 の反応式
N1C=CC=NC=1.Cl[C:8]1[N:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=2)[C:9]=1[N+:25]([O-:27])=[O:26].[C:28]([O:32][C:33]([N:35]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([NH2:41])[CH2:37][CH2:36]1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:28]([O:32][C:33]([N:35]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([NH:41][C:8]2[C:9]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[C:10]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=3)[N:11]=[CH:12][N:13]=2)[CH2:37][CH2:36]1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:29])[CH3:30]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 9260PyrimidineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12682914-Amino-1-Boc-piperidineHCID 218978866-Chloro-N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-5-nitropyrimidin-4-amine

生成物 1

HCID 59856809HCID 59856809、化合物収率 77.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

General Procedure for the Addition of Amine to pyrimidine: (6-Chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-amine (132 mg, 0.4 mmole), 4-amino-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.4 mmole, 1 eq) and K2CO3 (0.4 mmole, 1 eq) were dissolved in DMF, and the mixture was stirred at 60° C. for 1 hour. Final product was precipitated out with water to provide Compound B1 as a yellow solid (152 mg, 77%). 1H NMR (400 MHz CDCl3) δ (ppm): 10.8 (s, 1H), 9.18 (d, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.90 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 4.39-4.32 (m, 1H), 4.02 (m, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.95-2.90 (m, 2H), 2.00 (m, 2H), 1.57-1.50 (m, 2H), 1.46 (s, 9H). Exact mass calculated for C21H28N6O6S 492.18, LCMS (ESI) m/z 493.4 (M+H+, 100%).

後処理

  1. customFinal product was precipitated out with water

出典と根拠

ORDレコード
ord-a11f91ef0ced48e6860017546deadbf8
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07838525B2

反応ノート

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