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Potassium Carbonate → HCID 68502118、化合物

HRID 1176608
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反応式

HRID 1176608 の反応式
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:11]2[CH:12]=[C:13]([CH2:16][O:17][CH:18]3[CH:23]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH2:31][CH2:32]OS(C5C=CC(C)=CC=5)(=O)=O)=[CH:26][CH:25]=4)[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:44]([O:46][CH2:47][C:48]4[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=4)=[O:45])[CH2:19]3)[CH:14]=[CH:15][C:10]=2[O:9][CH2:8][C:7]1=O.Cl.[C:56]1([CH:62]2[CH2:66][CH2:65][NH:64][CH2:63]2)[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][CH:57]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C=O.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:11]2[CH:12]=[C:13]([CH2:16][O:17][CH:18]3[CH:23]([C:24]4[CH:25]=[CH:26][C:27]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:64]5[CH2:65][CH2:66][CH:62]([C:56]6[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][CH:57]=6)[CH2:63]5)=[CH:28][CH:29]=4)[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:44]([O:46][CH2:47][C:48]4[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][CH:53]=4)=[O:45])[CH2:19]3)[CH:14]=[CH:15][C:10]=2[O:9][CH2:8][CH2:7]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 441188043-Phenylpyrrolidine--hydrogen chloride (1/1)HCID 86610024HCID 86610024、化合物

生成物 1

HCID 68502118HCID 68502118、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A solution of 0.350 g of benzyl 3-[4-(3-methoxypropyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethoxy]-4-{4-[2-(toluene-4-sulphonyloxy)ethoxy]phenyl}piperidinecarboxylate (Example 267c) in 5 ml of N,N-dimethylformamide is admixed with 0.112 g of 3-phenylpyrrolidine hydrochloride, 0.199 g of potassium carbonate and 0.018 g of tetrabutylammonium iodide. The reaction mixture is subsequently stirred at 80° over 2 hours. The reaction mixture is cooled and poured onto 10 ml of saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and extracted with tert-butyl methyl ether (2×20 ml). The organic phase is washed with 20 ml of brine, dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation. The title compound is obtained from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60F). Rf=0.26 (95:5 dichloromethane-methanol); Rt=5.03.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled
  2. extractionextracted with tert-butyl methyl ether (2×20 ml)
  3. washThe organic phase is washed with 20 ml of brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated by evaporation

出典と根拠

ORDレコード
ord-36b4746da8084067a6c6ef60e803fab7
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07842688B2

反応ノート

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