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Triethylamine → 4-(6-Cyano-pyridin-3-yloxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid (1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-amide

HRID 1177161
ノート
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反応式

HRID 1177161 の反応式
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]#[N:16])=[N:13][CH:14]=2)O1.[CH3:18][N:19]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH:24][C:25]([C:27]2[CH:37]=[C:36]([OH:38])[C:30]3[CH2:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[O:33][C:29]=3[CH:28]=2)=[O:26])=[N:20]1.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Cu+2]>[CH3:18][N:19]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH:24][C:25]([C:27]2[CH:37]=[C:36]([O:38][C:9]3[CH:14]=[N:13][C:12]([C:15]#[N:16])=[CH:11][CH:10]=3)[C:30]3[CH2:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[O:33][C:29]=3[CH:28]=2)=[O:26])=[N:20]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 164141882-Cyanopyridine-5-boronic acid pinacol esterHCID 595600842,3-Dihydro-4-hydroxy-2,2-dimethyl-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-6-benzofurancarboxamide

生成物 1

HCID 667561004-(6-Cyano-pyridin-3-yloxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid (1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-amide収率 47.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8895
Cupric acetate
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)picolinonitrile (634 mg, 2.76 mmol), 4-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid (1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-amide (31a) (396 mg, 1.33 mmol), Et3N (0.96 mL, 6.89 mmol), and Cu(OAc)2 (501 mg, 2.76 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) was stirred at room temperature with 4A molecular sieves for 4 days, then filtered through celite, washed with CHCl3, concentrated, and purified by column chromatography with 30-60% EtOAc in hexanes to give a white foam (246 mg, 46% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.23 (s, 1 H) 8.45 (d, J=2.53 Hz, 1 H) 7.65 (d, J=8.59 Hz, 1 H) 7.21-7.35 (m, 2 H) 7.10 (d, J=111.37 Hz, 2 H) 6.78 (d, J=2.02 Hz, 1 H) 3.73 (s, 3 H) 2.89 (s, 2 H)) 1.48 (s, 6 H); LCMS for C21H19N5O3 m/z 390.00 (M+H+).

後処理

  1. filtrationfiltered through celite
  2. washwashed with CHCl3
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by column chromatography with 30-60% EtOAc in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-e384ff04f4394c26822c36e457305f15
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07842713B2

反応ノート

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