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5-Chloro-3-(2-iodoethyl)benzofuran → 8-{4-[2-(5-Chloro-1-benzofuran-3-yl)ethyl]-1-piperazinyl}-6-chloro-quinoline

HRID 1178806
ノート
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反応式

HRID 1178806 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][CH:8]=[C:7]([CH2:10][CH2:11]I)[C:6]=2[CH:13]=1.[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:22](=[C:23]([N:25]3[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]3)[CH:24]=1)[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]2>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][CH:8]=[C:7]([CH2:10][CH2:11][N:28]3[CH2:29][CH2:30][N:25]([C:23]4[CH:24]=[C:15]([Cl:14])[CH:16]=[C:17]5[C:22]=4[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]5)[CH2:26][CH2:27]3)[C:6]=2[CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 236144395-Chloro-3-(2-iodoethyl)benzofuranHCID 592048546-Chloro-8-(piperazin-1-yl)quinoline

生成物 1

HCID 114871228-{4-[2-(5-Chloro-1-benzofuran-3-yl)ethyl]-1-piperazinyl}-6-chloro-quinoline

実験手順

8-{4-[2-(5-chloro-1-benzofuran-3-yl)ethyl]-1-piperazinyl}-6-chloro-quinoline was prepared by generally following the procedure outlined in example 12, step 6, starting from the 2-(5-chloro-1-benzofuran-3-yl)ethyl iodide (306 mg, 1 mmol) and 6-chloro-8-piperazino quinoline (247 mg, 1 mmol). The product was purified by silica-gel column chromatography by initially eluting it with 80% ethyl acetate:hexane and then with 5% methanol:ethyl acetate, yielding a brown oil. Yield: 110 mg (25%); (M+H): 427; 1HNMR (400 MHz, CDCl3):δ 8.86˜8.85 (dd, J1=1.8 Hz, J2=1.8 Hz, 1H); 8.03˜8.01 (dd, J1=1.8 Hz, J2=1.8 Hz, 1H); 7.57˜7.10 (m, 7H); 3.51˜2.50 (m, 12H).

後処理

  1. custom
The product was purified by silica-gel column chromatography
  • washby initially eluting it with 80% ethyl acetate
  • customhexane and then with 5% methanol:ethyl acetate, yielding a brown oil
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-3bf8299795044dbf8bd63d014ca516bc
    出典データセット
    uspto-grants-2007_10
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US07276603B2

    反応ノート

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