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(2e)-3-{2,6-Difluoro-4-[(isopropoxycarbonyl)amino]phenyl}prop-2-enyl diazoacetate → (Racemic)isopropyl 3,5-difluoro-4-[(1s,5r,6r)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenylcarbamate

HRID 1179483
ノート
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反応式

HRID 1179483 の反応式
[N+](=[CH:3][C:4]([O:6][CH2:7]/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]1[C:15]([F:16])=[CH:14][C:13]([NH:17][C:18]([O:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])=[CH:12][C:11]=1[F:24])=[O:5])=[N-]>C1(C)C=CC=CC=1.ClCCl.C1(C)C=CC=CC=1.[Cu+2]>[F:24][C:11]1[CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH:14]=[C:15]([F:16])[C:10]=1[C@H:9]1[C@H:3]2[C@@H:8]1[CH2:7][O:6][C:4]2=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 131726632(2e)-3-{2,6-Difluoro-4-[(isopropoxycarbonyl)amino]phenyl}prop-2-enyl diazoacetate

生成物 1

HCID 58978078(Racemic)isopropyl 3,5-difluoro-4-[(1s,5r,6r)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 27099Cupric cation触媒HCID 1140Toluene溶媒HCID 21877217Toluene methylene chloride溶媒

実験手順

A solution of (2E)-3-{2,6-difluoro-4-[(isopropoxycarbonyl)amino]phenyl}prop-2-enyl diazoacetate (2.4 g, 7.07 mmol) in 170 mL of toluene/dichloromethane (1:2) was added dropwise over 14 h to a refluxing solution of bis-(N-t-butylsalicylaldiminato) copper(II) (0.147 g, 0.35 mmol) in 120 mL of toluene. After the addition was complete, the reaction mixture was heated another hour at reflux, then cooled, filtered and concentrated. The crude oil was purified by column chromatography (15-40% EtOAc-hexanes) to provide the title compound (a racemic mixture) as a yellow solid.

後処理

  1. additionAfter the addition
  2. temperaturethe reaction mixture was heated another hour
  3. temperatureat reflux
  4. temperaturecooled
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude oil was purified by column chromatography (15-40% EtOAc-hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e404ca7b1e784837a5239aae46edba60
出典データセット
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07279494B2

反応ノート

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