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Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)- → Methyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methoxy]-4-methylpentanoate

HRID 1180408
ノート
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反応式

HRID 1180408 の反応式
ClC(Cl)(Cl)C(=N)O[CH:5]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([Br:19])=[CH:15][CH:14]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:23][O:24][C:25](=[O:32])[C@H:26]([CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[OH:27].C12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+].CCOCC>[Br:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:5]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=2)[O:27][C@@H:26]([CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[C:25]([O:24][CH3:23])=[O:32])=[CH:18][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 18462Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-HCID 9989388Methyl (2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoateHCID 69472473(4-Bromophenyl)(4-fluorophenyl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidoate

生成物 1

HCID 86605383Methyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methoxy]-4-methylpentanoate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 516892
Sodium Bicarbonate
触媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of the (4-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidoate of step 2 (1.18 mmol, 500 mg) in CH2Cl2 (5 mL) was added L-leucic acid methyl ester 2 (1.18 mmol, 146 mg) and then camphor sulfonic acid (0.12 mmol, 27 mg). The mixture was stirred at r.t. for 18 h. A few drops of saturated NaHCO3 was added, The mixture was diluted with ether and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the crude product was chromatographed to give the title compound.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customthe crude product was chromatographed

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e0ae0b52a3745daa262016d1d34d347
出典データセット
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07279478B2

反応ノート

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