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Methyl 3-[2-[(1R)-1-(((2R)-oxiranyl)methoxy)ethyl]phenyl]acrylate → methyl 3-[2-[(1R)-1-(((2R)-oxiranyl)methoxy)ethyl]phenyl]propionate

HRID 1181587
ノート
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反応式

HRID 1181587 の反応式
[O:1]1[CH2:3][C@@H:2]1[CH2:4][O:5][C@@H:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH3:7]>CO>[O:1]1[CH2:3][C@@H:2]1[CH2:4][O:5][C@@H:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH3:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 86605593Methyl 3-[2-[(1R)-1-(((2R)-oxiranyl)methoxy)ethyl]phenyl]acrylate

生成物 1

HCID 58662605methyl 3-[2-[(1R)-1-(((2R)-oxiranyl)methoxy)ethyl]phenyl]propionate収率 87.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

Methyl 3-[2-[(1R)-1-(((2R)-oxiranyl)methoxy)ethyl]phenyl]acrylate (330 mg) obtained in Step 2 was dissolved in methanol (10 ml), 5% rhodium-alumina (43 mg) was added, and the mixture was hydrogenated at atmospheric pressure overnight. The reaction mixture was filtered through Celite, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1) to give the title compound (291 mg).

後処理

  • customwas hydrogenated at atmospheric pressure overnight
  • filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  • concentrationconcentrated under reduced pressure
  • customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1)
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-9d54567fe5574bd0b853fe09ce4a243e
    出典データセット
    uspto-grants-2007_10
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US07285572B2

    反応ノート

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