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3H-spiro(isobenzofuran-1,4'-piperidin)-3-one → HCID 46213795、化合物

HRID 1182735
ノート
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反応式

HRID 1182735 の反応式
Br[C:2]1[N:11]2[C:5]([CH2:6][N:7]([CH3:17])[CH2:8][C:9]3[CH:15]=[C:14]([Cl:16])[CH:13]=[CH:12][C:10]=32)=[N:4][N:3]=1.[NH:18]1[CH2:23][CH2:22][C:21]2([C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=3[C:25](=[O:32])[O:24]2)[CH2:20][CH2:19]1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.S1(CCCC1)(=O)=O>[Cl:16][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:10]2[N:11]3[C:2]([N:18]4[CH2:23][CH2:22][C:21]5([C:27]6[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=6[C:25](=[O:32])[O:24]5)[CH2:20][CH2:19]4)=[N:3][N:4]=[C:5]3[CH2:6][N:7]([CH3:17])[CH2:8][C:9]=2[CH:15]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 98342553H-spiro(isobenzofuran-1,4'-piperidin)-3-oneHCID 68629339HCID 68629339、化合物

生成物 1

HCID 46213795HCID 46213795、化合物収率 14.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 74236Tetrabutylammonium Bromide触媒HCID 31347Sulfolane溶媒

反応条件

温度
160 °C

実験手順

A mixture of 1-bromo-8-chloro-5-methyl-5,6-dihydro-4H-2,3,5,10b-tetraaza-benzoazulene (50 mg, 0.16 mmol), tetrabutylammonium bromide (10 mg, 0.031 mmol) and 3H-spiro[2-benzofuran-1,4′-piperidin]-3-one (65 mg, 0.32 mmol) in sulfolane (0.5 ml) was stirred for 20 h at 160° C. The reaction mixture was poured on water and extracted with tert-butyl methyl ether. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. Residual sulfolane was evaporated by kugelrohrdistillation (120° C., 1-2 mbar). Preparative HPLC with n-heptane/2-propanol (70:30) as eluent gave the title compound (10 mg, 14%) as light yellow solid. MS m/e: 436 (M+H+).

後処理

  1. additionThe reaction mixture was poured on water
  2. extractionextracted with tert-butyl methyl ether
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customResidual sulfolane was evaporated by kugelrohrdistillation (120° C., 1-2 mbar)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e5b1570fe7a04413a4073bd9d7db841f
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08664216B2

反応ノート

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