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2,4-Dimethoxybenzaldehyde → Isohexane ethyl acetate

HRID 1183015
ノート
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反応式

HRID 1183015 の反応式
[NH2:1][CH:2]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C@@H:16]2[CH2:20][O:19][C:18]([CH3:22])([CH3:21])[O:17]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:3]#[N:4].[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:32]=[C:31]([O:33][CH3:34])[CH:30]=[CH:29][C:26]=1[CH:27]=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:15][CH2:16][O:17][C:18]([CH3:21])=[O:19].[CH3:5][CH2:6][CH2:7][CH:8]([CH3:13])[CH3:9].[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:32]=[C:31]([O:33][CH3:34])[CH:30]=[CH:29][C:26]=1[CH2:27][NH:1][CH:2]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C@@H:16]2[CH2:20][O:19][C:18]([CH3:22])([CH3:21])[O:17]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:3]#[N:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 691752,4-DimethoxybenzaldehydeHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 66917020HCID 66917020、化合物2 回

生成物 2

HCID 21882781Isohexane ethyl acetateHCID 669170122-(2,4-Dimethoxy-benzylamino)-5-[4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-pentanenitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a solution of 2-amino-5-[4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-pentanenitrile (Intermediate B) (480 mg, 1.6 mmol) in DCM (13 mL) is added 2,4-dimethoxybenzaldehyde (319 mg, 1.92 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (529 mg, 2.49 mmol) and the reaction is stirred at RT for 15 h. After this time saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution (20 mL) is added and the reaction is stirred at RT for 0.5 h. DCM (20 mL) is added and the layers are separated. The organic phase is washed with brine (20 mL) then dried over Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo. Chromatography (SiO2, EtOAc:iso-hexane 2:3) affords the title compound as a colourless oil.

後処理

  1. stirringthe reaction is stirred at RT for 0.5 h
  2. customthe layers are separated
  3. washThe organic phase is washed with brine (20 mL)
  4. dry with materialthen dried over Na2SO4
  5. customthe solvent is removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a04d8b7598b40238b7a8fc2ee51593d
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08664228B2

反応ノート

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