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Cesium carbonate → HCID 67362914、化合物

HRID 1183177
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反応式

HRID 1183177 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][C@H:6]([NH:14][C:15]([C:17]1[CH:21]=[C:20]([OH:22])[N:19]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[F:29])[N:18]=1)=[O:16])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])[CH3:2].FC1C=CC=CC=1N1C(O)=CC(C(O)=O)=N1.N[C@H](C1C=CC=CC=1C)CC(OCC)=O.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH2:69][C:70]1([CH3:74])[CH2:73][O:72][CH2:71]1>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][C@H:6]([NH:14][C:15]([C:17]1[CH:21]=[C:20]([O:22][CH2:69][C:70]2([CH3:74])[CH2:73][O:72][CH2:71]2)[N:19]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[F:29])[N:18]=1)=[O:16])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 10796Cesium carbonateHCID 144860Oxetane, 3-(bromomethyl)-3-methyl-HCID 7046987HCID 7046987、化合物HCID 178471823HCID 178471823、化合物HCID 178524627HCID 178524627、化合物

生成物 1

HCID 67362914HCID 67362914、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

101 mg (0.245 mmol) of (S)-3-{[1-(2-fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-3-(2-methyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester (prepared from 1-(2-fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid and ethyl (S)-3-amino-3-(2-methyl-phenyl)-propionate analogously as described in synthesis example 2) were dissolved in 3 ml of DMF, and 160 mg (0.5 mmol) of cesium carbonate and 41.3 mg (0.245 mmol) of 3-bromomethyl-3-methyl-oxetane were added. The mixture was stirred for 4 h at 65° C. After evaporation of the solvent the residue was subjected to an aqueous work-up with EA and 10% aqueous solution of citric acid. After removal of the solvent from the organic phase 100 mg (82%) of the product are obtained.

後処理

  1. customas described in synthesis example 2)
  2. customAfter evaporation of the solvent the residue
  3. customAfter removal of the solvent from the organic phase 100 mg (82%) of the product
  4. customare obtained

出典と根拠

ORDレコード
ord-132f037d98284b49bdc95c541086d538
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08664257B2

反応ノート

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