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1,2-Dichloroethane → HCID 86692738、化合物

HRID 1184416
ノート
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反応式

HRID 1184416 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]2[CH2:13][C:12](=[O:14])[CH2:11][CH2:10][C@H:9]2[C:15]([OH:17])=O)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH:25]([NH2:30])[C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:21][CH:20]=1.C(=O)=O.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C.CO>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@@H:8]2[CH2:13][C:12](=[O:14])[CH2:11][CH2:10][C@H:9]2[C:15]([NH:30][CH:25]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:19]([Cl:18])=[CH:20][CH:21]=2)[C:26]([F:27])([F:28])[F:29])=[O:17])=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 280Carbon DioxideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 246932751-(4-Chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-amineHCID 67124545HCID 67124545、化合物

生成物 1

HCID 86692738HCID 86692738、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 887Methanol溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of (1R,2R)-2-(4-bromophenyl)-4-oxo-cyclohexane-carboxylic acid (100 mg, 0.300 mmol), 1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanamine (the faster eluting enantiomer on AD-H chiral column using MeOH/SF CO2; 62.8 mg, 0.300 mmol) and HOBT (45.9 mg, 0.300 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was reacted with EDC (115 mg, 0.600 mmol) and DMAP (36.6 mg, 0.300 mmol). The reaction was aged at rt until it was complete. The mixture was concentrated and purified on a silica gel column by eluting with 0-50% EtOAc/hexanes to afford the title compound. HPLC/MS: 488.1/490.0 (M+1); Rt=1.19 min (LC-2).

後処理

  1. customwas aged at rt until it
  2. concentrationThe mixture was concentrated
  3. custompurified on a silica gel column
  4. washby eluting with 0-50% EtOAc/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-4f6a9f9d816d45d591fc7dbe8ebc5472
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08669252B2

反応ノート

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