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Ethylamine hydrochloride → N-Ethyl-4-(4-((2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)methyl)piperidin-1-yl)benzamide

HRID 1184504
ノート
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反応式

HRID 1184504 の反応式
[CH3:1][CH:2]1[O:7][C:6]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH2:12][CH:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]4[CH:29]=[CH:28][C:22]([C:23](OCC)=[O:24])=[CH:21][CH:20]=4)[CH2:15][CH2:14]3)=[CH:11][C:5]=2[NH:4][C:3]1=[O:30].Cl.[CH2:32]([NH2:34])[CH3:33]>>[CH2:32]([NH:34][C:23](=[O:24])[C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:16]2[CH2:15][CH2:14][CH:13]([CH2:12][C:10]3[CH:9]=[CH:8][C:6]4[O:7][CH:2]([CH3:1])[C:3](=[O:30])[NH:4][C:5]=4[CH:11]=3)[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:29][CH:28]=1)[CH3:33]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 11198Ethylamine hydrochlorideHCID 67283662Ethyl 4-(4-((2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)methyl)piperidin-1-yl)benzoate

生成物 1

HCID 66716924N-Ethyl-4-(4-((2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)methyl)piperidin-1-yl)benzamide

実験手順

Saponification of 390D was performed using the general procedure for hydrolysis of carboxylic esters. The resulting carboxylic acid and ethylamine hydrochloride were used in the general procedure for coupling an amine to a carboxylic acid to give the title compound as a pinkish, tan solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.09 (t, J=7.20 Hz, 3H) 1.13-1.31 (m, 2H) 1.40 (d, J=6.82 Hz, 3H) 1.56-1.72 (m, 3H) 2.44 (d, J=6.82 Hz, 2H) 2.62-2.78 (m, 2H) 3.17-3.29 (m, 2H) 3.76-3.89 (m, 2 H) 4.61 (q, J=6.82 Hz, 1H) 6.63-6.78 (m, 2H) 6.88 (dd, J=15.41, 8.59 Hz, 3H) 7.68 (d, J=9.09 Hz, 2H) 8.13 (t, J=5.43 Hz, 1H) 10.59 (s, 1H). ESI-MS: m/z 408.4 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-d337dceec7e84b7da3a6ff5acd1980c2
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08669249B2

反応ノート

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