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Ammonia → 2-(5-Amino-2-methylphenylamino)-2-(thieno[2,3-b]pyrazin-6-yl)acetonitrile

HRID 1184888
ノート
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反応式

HRID 1184888 の反応式
S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+].N.[CH3:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N+:17]([O-])=O)=[CH:13][C:12]=1/[N:20]=[C:21](\[C:31]#[N:32])/[C:22]1[S:30][C:25]2=[N:26][CH:27]=[CH:28][N:29]=[C:24]2[CH:23]=1>O.O1CCOCC1>[NH2:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH3:10])=[C:12]([NH:20][CH:21]([C:22]2[S:30][C:25]3=[N:26][CH:27]=[CH:28][N:29]=[C:24]3[CH:23]=2)[C:31]#[N:32])[CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 222AmmoniaHCID 24489Sodium DithioniteHCID 178426707HCID 178426707、化合物

生成物 1

HCID 671255562-(5-Amino-2-methylphenylamino)-2-(thieno[2,3-b]pyrazin-6-yl)acetonitrile収率 85%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 312751,4-Dioxane
溶媒

実験手順

To a solution of sodium hydrosulfite (434 mg, 2.493 mmol) in water (3 mL) was added ammonia (0.561 mL, 3.64 mmol) and then compound 77 (62 mg, 0.192 mmol) in dioxane (3 mL). The reaction was stirred at rt. for 4 h. Quenched with water and extracted with EtOAc. Organic layer was washed with brine, dried and evaporated to give compound 2-(5-amino-2-methylphenylamino)-2-(thieno[2,3-b]pyrazin-6-yl)acetonitrile 78 (48 mg, 85%) which was used without further purification. (m/z)=296 (M+H)+.

後処理

  1. customQuenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washOrganic layer was washed with brine
  4. customdried
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a9a357a860141fca2c597b9db318ef7
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08669256B2

反応ノート

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