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Hydroxylamine → N,N-dicyclopropyl-6-ethyl-1-methyl-4-(5-methylisoxazol-3-ylamino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxamide

HRID 1188065
ノート
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反応式

HRID 1188065 の反応式
[CH:1]1([N:4]([CH:30]2[CH2:32][CH2:31]2)[C:5]([C:7]2[N:27]([CH2:28][CH3:29])[C:10]3=[N:11][C:12]([NH:19]/[C:20](/SC)=[CH:21]/[C:22](=[O:24])[CH3:23])=[C:13]4[N:17]=[CH:16][N:15]([CH3:18])[C:14]4=[C:9]3[CH:8]=2)=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1.[NH2:33]O>C(O)C.CO>[CH:1]1([N:4]([CH:30]2[CH2:32][CH2:31]2)[C:5]([C:7]2[N:27]([CH2:28][CH3:29])[C:10]3=[N:11][C:12]([NH:19][C:20]4[CH:21]=[C:22]([CH3:23])[O:24][N:33]=4)=[C:13]4[N:17]=[CH:16][N:15]([CH3:18])[C:14]4=[C:9]3[CH:8]=2)=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 787HydroxylamineHCID 58180553(Z)-N,N-dicyclopropyl-6-ethyl-1-methyl-4-(1-(methylthio)-3-oxobut-1-enylamino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxamide

生成物 1

HCID 58180540N,N-dicyclopropyl-6-ethyl-1-methyl-4-(5-methylisoxazol-3-ylamino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxamide収率 43.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒
HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

A mixture of (Z)—N,N-dicyclopropyl-6-ethyl-1-methyl-4-(1-(methylthio)-3-oxobut-1-enylamino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxamide (22 mg, 0.049 mmol) and hydroxylamine (50% aqueous solution, 3.13 μL, 0.051 mmol) in ethanol (1 mL) was heated at reflux for 3 h and LC/MS showed completion of reaction. The reaction mixture was diluted with methanol and purified by preparative HPLC to furnish N,N-dicyclopropyl-6-ethyl-1-methyl-4-(5-methylisoxazol-3-ylamino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxamide (9 mg, 43.3% yield) as a white solid.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 3 h
  3. customcompletion of reaction
  4. custompurified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-bc91023fa9394cbebb7cf38d4099864c
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08673933B2

反応ノート

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