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Hydrochloric Acid → HCID 58495618、化合物

HRID 1191025
ノート
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反応式

HRID 1191025 の反応式
C(OC([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]([CH2:16][N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)=[CH:14][CH:15]=1)=O)(C)(C)C.Cl>CO>[NH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)=[N:12][CH:11]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 59828835HCID 59828835、化合物

生成物 1

HCID 58495618HCID 58495618、化合物収率 97.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Dissolve 3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-6-(piperidin-1-ylmethyl)-pyridine (540 mg, 1.76 mmol) in methanol (10 mL) and cool to 0° C. Bubble hydrogen chloride through the vigorously stirred solution for 30 min. Concentrate in vacuo. Partition the residue between 3N aqueous NaOH (10 mL) and DCM (20 mL). Separate the two layers and extract the aqueous layer with DCM (2×20 mL). Wash the combined organic extracts with brine (20 mL). Dry over Na2SO4, filter and concentrate in vacuo to obtain the desired intermediate as a colorless oil (351 mg, 95%). MS (APCI+) m/z: 206 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationConcentrate in vacuo
  2. customPartition the residue between 3N aqueous NaOH (10 mL) and DCM (20 mL)
  3. customSeparate the two layers
  4. extractionextract the aqueous layer with DCM (2×20 mL)
  5. washWash the combined organic extracts with brine (20 mL)
  6. dry with materialDry over Na2SO4
  7. filtrationfilter
  8. concentrationconcentrate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-f49713ca9cfc46ab92c26440f18becea
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08680091B2

反応ノート

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