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Diethyl Ether → Methyl 2-(1-methyl-3-(5-phenethylfuran-2-carboxamido)piperidin-3-yl)acetate

HRID 1192898
ノート
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反応式

HRID 1192898 の反応式
[NH2:1][C:2]1([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([CH3:8])[CH2:3]1.[CH2:14]([C:22]1[O:26][C:25]([C:27](ON2C(=O)CCC2=O)=[O:28])=[CH:24][CH:23]=1)[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C(N(CC)CC)C.C(OCC)C>CN(C=O)C>[CH3:8][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:2]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])([NH:1][C:27]([C:25]2[O:26][C:22]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:23][CH:24]=2)=[O:28])[CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 8471TriethylamineHCID 66864584Methyl 2-(3-amino-1-methylpiperidin-3-yl)acetateHCID 866498432,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 5-phenethylfuran-2-carboxylate

生成物 1

HCID 66864596Methyl 2-(1-methyl-3-(5-phenethylfuran-2-carboxamido)piperidin-3-yl)acetate収率 89.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

A solution of methyl 2-(3-amino-1-methylpiperidin-3-yl)acetate (37 mg, 0.2 mmol) and 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-phenethylfuran-2-carboxylate (75 mg, 0.24 mmol) in DMF (1 mL) was treated with triethylamine (0.11 μL, 0.8 mmol) and stirred at room temperature for 18 h. Diethyl ether (20 mL) was added and the resulting white precipitate was collected and purified by silica gel chromatography (elution 5% MeOH/CH2Cl2 to 10% MeOH/CH2Cl2) to give the title compound as a white powder (69 mg, 87%). MS ESI 385.2 [M+H]+, calcd for [C22H28N2O4+H] 385.20.

後処理

  1. customthe resulting white precipitate was collected
  2. custompurified by silica gel chromatography (elution 5% MeOH/CH2Cl2 to 10% MeOH/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2f6964a8450443ea9fc2c31827c92c61
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08680282B2

反応ノート

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