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Dicyclohexylcarbodiimide → [Nalpha-t-Butoxycarbonyl-beta-(4-thiazolyl) alanyl]-glycine t-butyl ester

HRID 1195127
ノート
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反応式

HRID 1195127 の反応式
C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[C:16]([O:20][C:21]([NH:23][C@H:24]([C:31]([OH:33])=O)[CH2:25][C:26]1[N:27]=[CH:28][S:29][CH:30]=1)=[O:22])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17].[C:34]([O:38][C:39](=[O:42])[CH2:40][NH2:41])([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]>C(OCC)(=O)C.C(O)(=O)C>[C:34]([O:38][C:39](=[O:42])[CH2:40][NH:41][C:31](=[O:33])[C@H:24]([CH2:25][C:26]1[N:27]=[CH:28][S:29][CH:30]=1)[NH:23][C:21]([O:20][C:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:19])=[O:22])([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 151417Glycine tert-butyl esterHCID 2734486(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(thiazol-4-yl)propanoic acid

生成物 1

HCID 53829975[Nalpha-t-Butoxycarbonyl-beta-(4-thiazolyl) alanyl]-glycine t-butyl ester収率 110.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid触媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Dicyclohexyl carbodiimide (226 mg) was added to a solution of 273 mg of Nα -t-butoxycarbonyl-β-(4-thiazolyl)-L-alanine and 132 mg of glycine t-butylester in 5 ml of ethyl acetate at 0° C. The reaction solution was stirred at 0° C. for 0.5 hour, then at ambient temperature for 18 hours. 4 drops of glacial acetic acid was then added to the reaction mixture and the mixture filtered. The filtrate was concentrated under vacuum to provide 426 mg of the title compound as an oil.

後処理

  1. waitat ambient temperature for 18 hours
  2. filtrationthe mixture filtered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-c6e52115daf34ea7a66c1eae8ffb8c85
出典データセット
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05110799

反応ノート

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