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Phosphorus oxychloride → 3-Formyl-2-methyl-8-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 1195738
ノート
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反応式

HRID 1195738 の反応式
O=P(Cl)(Cl)Cl.[CH3:6][C:7]1[N:8]=[C:9]2[C:14]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]2[CH:18]=1.[C:19](=O)([O-])[OH:20].[Na+]>CN(C)C=O>[CH:19]([C:18]1[N:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:14]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[C:9]2=[N:8][C:7]=1[CH3:6])=[O:20]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24813Phosphorus oxychloride2 回HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 218273482-Methyl-8-nitroimidazo[1,2-a]pyridine

生成物 1

HCID 541686243-Formyl-2-methyl-8-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

20 ml phosphoroxychloride is added dropwise within 5 minutes to a solution of 7.6 g 2-methyl-8-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine in 100 ml dimethylformamide at 0° C. After stirring for 1 hour at 0° C. and for 2 hours at 70° C. the mixture is cooled again to 0° C. 10 ml phosphoroxychloride is added dropwise and the same procedure is carried out as before. When the reaction is finished the mixture is poured over 200 ml icewater, neutralized with saturated sodium hydrogen carbonate solution and extracted 3×with 50 ml ethyl acetate each time. The solvent is stripped off in vacuo and the residue is washed with ether and recrystallized from acetronitrile, giving the title compound of m.p. 188°-189° C.

後処理

  1. temperatureis cooled again to 0° C
  2. additionis poured over 200 ml icewater
  3. extractionextracted 3×with 50 ml ethyl acetate each time
  4. washthe residue is washed with ether
  5. customrecrystallized from acetronitrile

出典と根拠

ORDレコード
ord-7b230e6d684945e29c5c39dd437c2c9a
出典データセット
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05112834

反応ノート

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