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Sodium Chloride → HCID 131717409、化合物

HRID 1197066
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反応式

HRID 1197066 の反応式
[OH:1][CH:2]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][OH:29])/[CH:3]=[CH:4]/[CH:5]=[C:6]1[C:10](=[O:11])[C:9]([S:12][CH3:13])=[CH:8][C:7]1([OH:25])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[C:30](Cl)(=[O:32])[CH3:31].[Cl-].[Na+].[O:36](CCCCC1C(=O)CCC=1)[C:37]1C=CC=C[CH:38]=1>ClCCl.C(N(CC)CC)C>[C:30]([O:1][CH:2]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29][C:37](=[O:36])[CH3:38])/[CH:3]=[CH:4]/[CH:5]=[C:6]1[C:10](=[O:11])[C:9]([S:12][CH3:13])=[CH:8][C:7]1([OH:25])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:32])[CH3:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 6367Acetyl chlorideHCID 21570786HCID 21570786、化合物HCID 86745875HCID 86745875、化合物

生成物 1

HCID 131717409HCID 131717409、化合物収率 43%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 8471
Triethylamine
溶媒

実験手順

To a solution of 23 mg of 5-[(E)-4,7-dihydroxy-2-heptenylidene]-4-hydroxy-2-methylthio-4-(4-phenoxybutyl)-2-cyclopentenone obtained in Example 91 dissolved in 2 ml of dichloromethane was added 200 μl of triethylamine. Under ice-cooling and stirring. 20 μl of acetylchloride was added, and the mixture was stirred at 0° C. for 2 hours. Saturated aqueous sodium chloride was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate, filtrate and concentrated, followed by silica gel column chromatography to give 11 mg (yield 43%) of 5-[(E)-4,7-diacetoxy-2-heptenylidene]-4-hydroxy-2-methylthio-4-(4-phenoxybutyl)-2-cyclopentenone (J) and 4 mg (yield 17%) of 5-[(E)-4,7-diacetoxy-2-heptenylidene]-4-acetoxy-2-methylthio-4-(4-phenoxybutyl-2-cyclopentenone (K).

後処理

  1. temperatureUnder ice-cooling
  2. stirringthe mixture was stirred at 0° C. for 2 hours
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe extract was dried over anhydrous sodium sulfate, filtrate
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-319c70d042bf4526b96dd0d44b1a2fa2
出典データセット
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05116869

反応ノート

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