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Sodium Chloride → 3-{[2-(4-Methoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbonyl]-amino}-propionic acid

HRID 12005
ノート
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反応式

HRID 12005 の反応式
[C:1]([OH:15])(=[O:14])[CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5](=[O:13])[C@@H:6]([C:8]([CH2:11][OH:12])([CH3:10])[CH3:9])[OH:7].C12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O.COO[CH:34](OOC)[C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:41][CH3:42])=[CH:37][CH:36]=1.[Na+].[Cl-]>C(Cl)Cl>[CH3:42][O:41][C:38]1[CH:39]=[CH:40][C:35]([CH:34]2[O:7][CH:6]([C:5]([NH:4][CH2:3][CH2:2][C:1]([OH:15])=[O:14])=[O:13])[C:8]([CH3:10])([CH3:9])[CH2:11][O:12]2)=[CH:36][CH:37]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 6613Pantothenic AcidHCID 18462Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-HCID 90893839p-Anisaldehyde-dimethoxy-acetal

生成物 1

HCID 667537893-{[2-(4-Methoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbonyl]-amino}-propionic acid収率 51%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Pantothenic acid (7) (4.6 g, 2.24×10−2 mols) was dissolved in dry DCM (30 mL). Camphor sulfonic acid (0.52 g, 2.24×10−3 mols) and p-anisaldehyde-dimethoxy-acetal (3.82 mL, 2.24×10−2 mols) were added to the reaction mixture. The reaction was stirred overnight at room temperature with a drying tube. The crude reaction product was concentrated and purified silica gel chromatography (6:1 hexane:EtOAC-EtOAc) to yield a white solid (8A1) (3.8 g, 51% yield). mp=135-136° C. 1HNMR (400 MHz, DMSO) 0.93 (s, 3H), 0.99 (s, 3H), 2.38 (t, 2H, J=6.8 Hz), 3.25 (m, 1H), 3.34 (m, 1H), 3.5.9 (d, 1H, J=10.8 Hz), 3.62 (d, H, J=10.8 Hz), 3.74 (s, 3H), 4.07 (s, 1H), 5.50 (s, 1H), 6.91 (d, 2H, J=8.8 Hz), 7.41 (d, 2H, J=8.8 Hz). 13C-NMR (400 Mz, DMSO) 19.7, 22.2, 33.2, 34.4, 34.9, 55.8, 78.0, 83.8, 101.1, 114.0, 128.4, 131.1, 160.3, 168.9, 173.8. IR (NaCl, thin film), 3420, 2959, 1729, 1654, 1617, 1540, 1520, 1251, 1105 cm−1. MS (ESI) [M+Na]+360.1. HRMS (FAB) (m/z): [M+H]+ calcd for C17H23O6N, 338.1598, found 338.1594.

後処理

  1. customThe crude reaction product
  2. concentrationwas concentrated
  3. custompurified silica gel chromatography (6:1 hexane:EtOAC-EtOAc)
  4. customto yield a white solid (8A1) (3.8 g, 51% yield)

出典と根拠

ORDレコード
ord-aa18151d93744dfa8c50f3a6124f9344
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07727738B2

反応ノート

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