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Triethylamine → 3-((Tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propyl methanesulfonate

HRID 12303
ノート
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反応式

HRID 12303 の反応式
[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]([CH3:13])[C:6](=[O:12])[O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].C(N(CC)CC)C.C(=O)([O-])O.[Na+].[CH3:26][S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28]>C(OCC)(=O)C>[CH3:26][S:27]([O:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]([C:6]([O:7][C:8]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:11])=[O:12])[CH3:13])(=[O:29])=[O:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 10375241tert-Butyl (3-hydroxypropyl)methylcarbamate

生成物 1

HCID 197540213-((Tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propyl methanesulfonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl N-(3-hydroxypropyl)-N-methylcarbamate (12.0 g) and triethylamine (11.5 ml) in ethyl acetate (300 ml), methanesulfonyl chloride (5.4 ml) was added under cooling with ice. After 2 hours' stirring, saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added to the reaction liquid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate and condensed under reduced pressure to provide 3-[(tert-butoxycarbonyl)-(methyl)amino]propyl methanesulfonate (14.8 g) as an oily substance.

後処理

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate and condensed under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c44211d2794451a9309e1c184ab987a
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07727998B2

反応ノート

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