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Hydroquinone → 4-(4-Hydroxyphenoxy)benzonitrile

HRID 1243964
ノート
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反応式

HRID 1243964 の反応式
[C:1]1([CH:8]=[CH:7][C:5]([OH:6])=[CH:4][CH:3]=1)[OH:2].F[C:10]1[CH:17]=[CH:16][C:13]([C:14]#[N:15])=[CH:12][CH:11]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.O.Cl>[C:14]([C:13]1[CH:16]=[CH:17][C:10]([O:2][C:1]2[CH:8]=[CH:7][C:5]([OH:6])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:11][CH:12]=1)#[N:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 785HydroquinoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 145174-Fluorobenzonitrile

生成物 1

HCID 45227124-(4-Hydroxyphenoxy)benzonitrile収率 46.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

Hydroquinone (18 g, 163.5 mmol), 4-fluorobenzonitrile (10 g, 81.75 mmol) and potassium carbonate (23 g, 163.5 mmol) were heated to 150° C. in dimethylformamide (40 mL) for 6 hours. The cooled mixture was diluted with water and 1 N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The separated organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was chromatographed yielding 8 g of the title compound. MS (m/z, APCI): 210 [M−H]−.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe separated organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was chromatographed

出典と根拠

ORDレコード
ord-3b9f3aabaa3e4caeb409c6a22018229d
出典データセット
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07119201B2

反応ノート

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このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒