ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Diethylamine → 3-[4-(5-Cyanopent-1-ynyl)phenyl]-4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

HRID 1244140
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1244140 の反応式
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:15]([OH:17])=[C:14]([C:18]#[N:19])[C:13](=[O:20])[NH:12][C:11]=3[S:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(NCC)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:45](#[N:51])[CH2:46][CH2:47][CH2:48][C:49]#[CH:50]>CN(C=O)C.[Cu]I>[C:45]([CH2:46][CH2:47][CH2:48][C:49]#[C:50][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:15]([OH:17])=[C:14]([C:18]#[N:19])[C:13](=[O:20])[NH:12][C:11]=3[S:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1)#[N:51]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8021DiethylamineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 1398525-HexynenitrileHCID 546899454-Hydroxy-3-(4-iodophenyl)-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

生成物 1

HCID 546899353-[4-(5-Cyanopent-1-ynyl)phenyl]-4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of 3-(4-iodo-phenyl)-4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile (60 mg, 0.15 mmol) in 1.5 mL DMF was added diethylamine (0.16 mL, 1.5 mmol), followed by copper(I) iodide (trace), Pd(PPh3)Cl2 (3.5 mg, 0.005 mmol), and triphenylphosphine (12 mg, 0.04 mmol). The resulting mixture was stirred at rt for 5 min, after which hex-5-ynenitrile (50 μL, 0.5 mmol) was added. The reaction was then heated to 90° C. using microwave reactor for 20 min, filtered, concentrated and purified by reverse phase HPLC to give the titled compound. MS (ESI) m/e 358 (M−H)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 1.82–1.91 (m, 2H), 2.56 (t, J=7.12 Hz, 2H), 2.65 (t, J=7.12 Hz, 2H), 6.67 (s, 1H), 7.31 (d, J=8.48 Hz, 2H) 7.43 (d, J=8.48, 2H), 10.80 (s, 1H).

後処理

  1. temperatureThe reaction was then heated to 90° C.
  2. customfor 20 min
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-d9da70857e1e4ce5a461533f12463de1
出典データセット
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07119205B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート