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5-Fluoro-2-methylbenzyl bromide → Methylamine

HRID 1244559
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反応式

HRID 1244559 の反応式
COC(C1CC(=O)[N:7](C2C=CC(O)=CC=2)[CH2:6]1)=O.FC1C=CC(C)=C(C=1)CBr.C[O:29][C:30]([CH:32]1[CH2:36][C:35](=[O:37])[N:34]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][C:41]([O:44][CH2:45][C:46]3[CH:51]=[C:50]([F:52])[CH:49]=[CH:48][C:47]=3[CH3:53])=[CH:40][CH:39]=2)[CH2:33]1)=O>C(O)C>[CH3:6][NH2:7].[CH3:6][NH:7][C:30]([CH:32]1[CH2:36][C:35](=[O:37])[N:34]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][C:41]([O:44][CH2:45][C:46]3[CH:51]=[C:50]([F:52])[CH:49]=[CH:48][C:47]=3[CH3:53])=[CH:40][CH:39]=2)[CH2:33]1)=[O:29]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 27746055-Fluoro-2-methylbenzyl bromideHCID 2883518Methyl 1-(4-hydroxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylateHCID 68614374(RS)-1-[4-(5-fluoro-2-methyl-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester

生成物 2

HCID 6329MethylamineHCID 10428342HCID 10428342、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

The title compound is prepared by alkylation of the (RS)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester with 5-fluoro-2-methylbenzyl bromide giving the (RS)-1-[4-(5-fluoro-2-methyl-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester as a white solid [71% of theory, MS: m/e=358 (M+H)+] which, thereupon, by treatment with methylamine in ethanol at 60° C. during 4 h yields the (RS)-1-[4-(5-fluoro-2-methyl-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methylamide. Yield: 53% of theory as a colorless solid. MS: m/e=357 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-84d33926a2ea4defad22f30f0d2215ed
出典データセット
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07122562B2

反応ノート

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