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Triethylamine → (4-Isopropyl-piperazin-1-yl)-(4-methyl-5-naphthalen-1-yl-thiazol-2-yl)-methanone

HRID 12454
ノート
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反応式

HRID 12454 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:17]([OH:19])=O)[S:5][C:6]=1[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.[CH:47]([N:50]1[CH2:55][CH2:54][NH:53][CH2:52][CH2:51]1)([CH3:49])[CH3:48].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH:47]([N:50]1[CH2:55][CH2:54][N:53]([C:17]([C:4]2[S:5][C:6]([C:7]3[C:16]4[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=4)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)=[C:2]([CH3:1])[N:3]=2)=[O:19])[CH2:52][CH2:51]1)([CH3:49])[CH3:48]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 780131-IsopropylpiperazineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 593378204-Methyl-5-naphthalen-1-yl-thiazole-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 59338098(4-Isopropyl-piperazin-1-yl)-(4-methyl-5-naphthalen-1-yl-thiazol-2-yl)-methanone

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 4-methyl-5-naphthalen-1-yl-thiazole-2-carboxylic acid in methylene chloride (2 ml) is added BOP (44 mg, 0.10 mmol), isopropylpiperazine (13 mg, 0.10 mmol) and Et3N (20 mg, 0.20 mmol). The reaction mixture is stirred at rt for 2 hr. Solvent is removed and the resulting mixture is purified by PTLC to give the title compound. LC-MS M+1 380.03. 1H NMR δ (CDCl3) 7.90-7.96 (m, 2H), 7.68-7.72 (m, 1H), 7.46-7.56 (m, 4H), 4.51 (brs, 2H), 3.85 (brs, 2H), 2.77 (m, 1H), 2.67 (brs, 4H), 2.25 (s, 3H), 1.10 (d, 6H). LC-MS (M+1) 380.1.

後処理

  1. customSolvent is removed
  2. customthe resulting mixture is purified by PTLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-1fd45a014550457f9029f2a892cfb77e
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07728009B1

反応ノート

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