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Phosphorus pentachloride → benzhydryl (6R)-3-(chloromethyl)-8-oxo-7-[[(2Z)-2-propan-2-yloxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

HRID 1248769
ノート
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反応式

HRID 1248769 の反応式
[CH3:1][CH:2]([O:4]/[N:5]=[C:6](/[C:10]1[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[S:13][CH:14]=1)\[C:7]([OH:9])=O)[CH3:3].P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl.[NH2:41][CH:42]1[C:67](=[O:68])[N:44]2[C:45]([C:51]([O:53][CH:54]([C:61]3[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=3)[C:55]3[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=3)=[O:52])=[C:46]([CH2:49][Cl:50])[CH2:47][S:48][C@H:43]12>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[Cl:50][CH2:49][C:46]1[CH2:47][S:48][C@@H:43]2[CH:42]([NH:41][C:7](=[O:9])/[C:6](=[N:5]\[O:4][CH:2]([CH3:3])[CH3:1])/[C:10]3[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)([C:17]4[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[S:13][CH:14]=3)[C:67](=[O:68])[N:44]2[C:45]=1[C:51]([O:53][CH:54]([C:61]1[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65][CH:66]=1)[C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=1)=[O:52]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 24819Phosphorus pentachlorideHCID 12784192(2Z)-2-propan-2-yloxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acidHCID 13239626Benzhydryl 7-Amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate

生成物 1

HCID 88490327benzhydryl (6R)-3-(chloromethyl)-8-oxo-7-[[(2Z)-2-propan-2-yloxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate収率 107.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of (Z)-2-(2-propoxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid (IVc) (707 mg, 1.5 mmoles) and phosphorus pentachloride (344 mg, 1.65 mmoles) in dichloromethane (14 ml) was stirred at room temperature for 1 hour and poured into a solution of Compound V (677 mg, 1.5 mmoles) and BSA (1.1 ml, 4.5 mmoles) in dichloromethane (15 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, diluted with ethyl acetate (200 ml), washed with aqueous sodium bicarbonate (100 ml) and water (3×100 ml), dried over sodium sulfate and evaporated to give 1.4 g (100%) of Compound VIc.

後処理

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes
  2. washwashed with aqueous sodium bicarbonate (100 ml) and water (3×100 ml)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-324d71ded0544255aa25a42bb0997de1
出典データセット
uspto-grants-1985_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04525473

反応ノート

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