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Dimethylformamide → 8-(Pyrimidin-2-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane

HRID 1253321
ノート
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反応式

HRID 1253321 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[O:8]1[C:12]2([CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2)[O:11][CH2:10][CH2:9]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CN(C)C=O>O.CCOCC>[N:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7][C:2]=1[N:15]1[CH2:16][CH2:17][C:12]2([O:11][CH2:10][CH2:9][O:8]2)[CH2:13][CH2:14]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 674351,4-Dioxa-8-azaspiro(4.5)decaneHCID 744042-Chloropyrimidine

生成物 1

HCID 141563938-(Pyrimidin-2-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane収率 48%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒

実験手順

A mixture of 10 g (0.0873 mol) of 2-chloropyrimidine, 38 g (0.2654 mol) of 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane, 18 g (0.130 mol) of K2CO3, and 100 ml of dimethylformamide is stirred at 100°-110° C. for 4 days. The reaction mixture is allowed to cool to ambient temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts are washed copiously with water, then brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo to give a waxy solid. Trituration with ether furnishes 8.25 g (48%) of title compound: IR (KBr) 1670 and 1585 cm-1 ; NMR (CDCl3) δ 8.30 (t, 1H), 6.46 (d, 2H), 4.02 (s, 4H), 3.98-3.88 (m, 4H), and 1.90-1.66 (m, 4H).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic extracts are washed copiously with water
  3. dry with materialbrine, dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give a waxy solid

出典と根拠

ORDレコード
ord-a14fe46b71da46d7b4ddfca699eed077
出典データセット
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04748246

反応ノート

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