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Ethyl Acetate → HCID 178454232、化合物

HRID 1253852
ノート
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反応式

HRID 1253852 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8]([OH:12])=[N:7][CH:6]=[CH:5]2.CO[Si](C)(C)C.F[C:20](=[O:35])[C@H:21]([NH:27][C:28](=[O:34])[O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[C:22]1[CH:26]=[CH:25][S:24][CH:23]=1.CCOC(C)=O>CN(C=O)C>[OH:12][C:8]1[C:9]2[C:4](=[CH:3][C:2]([NH:1][C:20](=[O:35])[C@H:21]([NH:27][C:28](=[O:34])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])[C:22]3[CH:26]=[CH:25][S:24][CH:23]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 15771MethoxytrimethylsilaneHCID 57788121(R)-tert-butyl 2-fluoro-2 oxo-1-(thiophen-3-yl)ethylcarbamateHCID 178507325HCID 178507325、化合物

生成物 1

HCID 178454232HCID 178454232、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To 6-aminoisoquinolin-1-ol in DMF was added methoxytrimethylsilane and (R)-tert-butyl 2-fluoro-2 oxo-1-(thiophen-3-yl)ethylcarbamate and the solution was stirred at room temperature for 6 h. The mixture was poured into EtOAc, washed with NH4Cl (sat)/HCl (1N) followed by NaHCO3 (0.05%), dried (Na2SO4), filtered and evaporated. Column chromatography (SiO2, 5% MeOH, CH2Cl2) gave pure (R)-tert-butyl 2-(1-hydroxyisoquinolin-6-ylamino)-2-oxo-1-(thiophen-3-yl)ethylcarbamate) (91.8% ee by Chiracel OD-RH).

後処理

  1. washwashed with NH4Cl (sat)/HCl (1N)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-7c37d8af2d0d45b995b7d8d6919e1915
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08455514B2

反応ノート

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