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Triethylamine → 2-(Trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropylcarbamate

HRID 1254231
ノート
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反応式

HRID 1254231 の反応式
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14](Cl)=[O:15])[CH2:9]1.[NH2:23][C@@H:24]([CH2:36][CH:37]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1)[CH2:25][NH:26][C:27](=[O:35])[O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([NH:23][C@@H:24]([CH2:36][CH:37]2[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42]2)[CH2:25][NH:26][C:27](=[O:35])[O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:32])=[O:15])[CH2:9]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 59382894(R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carbonyl chlorideHCID 59382944(S)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-amino-3-cyclohexylpropylcarbamate

生成物 1

HCID 866261922-(Trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropylcarbamate収率 79%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

Crude (R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carbonyl chloride (60 mg, 0.184 mmol), 2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-amino-3-cyclohexylpropylcarbamate (69 mg, 0.23 mmol, 1.25 equiv) and triethylamine (64 μL, 0.46 mmol, 2.5 equiv) were combined in CH2Cl2 (1 mL) at rt and left on the shaker overnight. After concentration, the product was isolated by prep HPLC to afford 2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)-(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexyl-propylcarbamate (85.3 mg, 79%). LC-MS (3 min) tR=2.44 min, m/z 590 (M+1).

後処理

  1. concentrationAfter concentration
  2. customthe product was isolated by prep HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-411b436ba434431c99fb80b2d6989e5a
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08455521B2

反応ノート

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