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Ethylenediamine → 2-[1-(2-chloro-3-difluoromethyl-phenoxy)-propyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole

HRID 1254972
ノート
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反応式

HRID 1254972 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:13]([CH:14]([F:16])[F:15])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=1[O:4][CH:5]([CH2:8][CH3:9])[C:6]#[N:7].[CH2:17](N)[CH2:18][NH2:19].[S-]SS[S-].[Na+].[Na+]>O>[Cl:1][C:2]1[C:13]([CH:14]([F:15])[F:16])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=1[O:4][CH:5]([C:6]1[NH:19][CH2:18][CH2:17][N:7]=1)[CH2:8][CH3:9]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 3301EthylenediamineHCID 6101602CID 6101602HCID 595657802-(2-Chloro-3-difluoromethyl-phenoxy)-butyronitrile

生成物 1

HCID 595657812-[1-(2-chloro-3-difluoromethyl-phenoxy)-propyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A mixture of 2-(2-chloro-3-difluoromethyl-phenoxy)-butyronitrile (300 mg, 1.2 mmol), ethylene diamine (0.33 ml, 4.9 mmol) and sodium tetrasulfide (11 mg, 0.1 mmol) was stirred for 2 hrs at 50° C., then cooled to room temperature. Cold water (0° C.) was added to the reaction mixture. The resultant suspension was stirred for ca 15 minutes and then filtered, washed and dried to yield 2-[1-(2-chloro-3-difluoromethyl-phenoxy)-propyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole (m.p. 96-97° C.); 1H-NMR (D6-DMSO) 1.0, t, 3H, 1.8-2.0 m, 2H; 3.42 vbr s, 4H, 4.8, dd, 1H, 6.51, br s, 1H, 7.2, t, 1H, 7.25, d, 1H, 7.32, d, 1H, 7.43, t, 1H.

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-0535d50c2df74d82a15ad7a9225c39d5
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08455663B2

反応ノート

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